A sinistra dell'Aon Center l'elegante Two Prudential Plaza
Two Prudential Plaza è un grattacielo per uffici di 303.30 m di altezza, al momento del completamento nel 1990 è stato il secondo più alto edificio in cemento armato del mondo, mentre attualmente è il quinto edificio più alto di Chicago e l'undicesimo più alto negli Stati Uniti. L'edificio è stato progettato dalla società Loebl, Schlossman & Hackl, con Stephen T. Wright come principale responsabile della progettazione, mentre le strutture sono state progettate da CBM Engineers Inc.. È stato anche onorato con 8 riconoscimenti.
La facciata nord e sud dell'edificio sono caratterizzate da modanature impilate mentre un picco piramidale ruotato di 45° in sommità le raccorda alle facciate est e ovest. Il grattacielo termina con una guglia di 24 m. Granito e vetro sono i materiali che caratterizzano le superfici di questo grattacielo postmoderno.
L'edificio è collegato al Prudential Building e si trova al 180 North Stetson Avenue at East Lake Street.